有机合成中苯分子的共振稳定现象

通过回顾有机合成发展进程中那些激动人心的时刻，可以看出，人类社会从生存繁衍到发展进步，在衣、食、住、行以及国防等方面不断增长的需求成为有机合成学科发展的源动力。

毫无疑间，有机合成的科学研究又具有非物质性的一面，即具有纯科学的特性，因而成为新概念、新理论、新方法、新技术发现和发明的源泉。有机构象分析理论、Woodward-Hofman规则、超分子与分子识别概念、逆合成分析和合成子概念、固相合成概念等是其中的例子，它们对整个化学学科乃至生命科学、材料科学等学科的影响是巨大的。

结构与理论有机化学等学科的发展，不断地提出了新奇分子的合成问题。

例如，早期在研究共振稳定现象时，分子轨道计算结果表明，具有4x+2x电子的单环分子表现出特殊的稳定性（Hiickel理论），例如苯分子。问题是这样的表述是局限于苯分子还是概括了一种普遍现象呢？进一步的数学计算表明，Hickel理论同样适应于像下列图中A，B，C这样的分子，也就是说，这些分子应该具有与苯类似的稳定性。对Huckel理论的直接证明是合成这些化合物，后来人们合成了这些化合物，证明了它们的稳定性，这就从一个方面证明了Hickel理论。还需要实验证明的是Hickel理论所预示的，不具有4x+2x电子的分子的不稳定性，如下列图中D，E。这两个分子的合成无疑是一个难题。如果不能合成这些化合物，而又要以此证明Hickel理论，就必须能将它归咎于分子本身的不稳定性而绝对排除合成程序和实验条件的影响，当然要作这样的证明是同样困难的，最后还是通过合成取得正面证据：合成化学家合成了化合物F，G，它们同样具有类苯稳定性。因此，可以认为，有机合成为Hickel理论提供了直接的直接正面。

药理、生化的研究需要大量活性化合物来研究受体与底物作用，从而揭示受体的结构与功能，揭示结构-药效关系等。

有机合成曾经是确定天然产物结构的一种手段。早期天然产物结构测定最终是通过有机合成确证的。即使在物化分析手段十分发达的20世纪90年代，仍不乏通过全合成确定或纠正天然产物结构的事例。例如，periplanoneA是第二个美国蜂螂信息素，对其结构的争议长达11年之久，最后通过全合成确定了如下所示的结构。