[英文名]1，1，1-Triacetoxy-1,1-Dihydro-1,2-Benziodoxol-3(1H)-One
424.15分子量
[CA登录号][87413-09-0]
[缩写与别名]DMP, TAPI，戴斯-马丁高碘烷，Dess-Martin periodinane
[物理性质]mp 130~133 oC。CH2Cl2微溶性、CHCl3、MeCN、THF，不溶于芳香烃或脂肪烃和醚溶剂。通常用于CH2CL2。
该试剂在国际大型化学试剂公司销售。实验室以邻碘苯甲酸为原料，通过两步反应合成。由于合成过程中有爆炸的可能性，最好严格遵守最近的标志. Synth.[1]发布的标准实验步骤进行操作。
【注意事项】试剂对空气和水分敏感。虽然敏感性不会影响试剂的转移过程，但需要尽可能少地暴露在空气和水分中。建议将试剂保存在低温和氮气保护下，并在通风柜内反应。
戴斯-马丁高碘烷(DMP)它是现代有机合成中应用最广泛的温和、高选择性氧化剂之一，主要用于将醇氧化成相应的醛和酮[2、3]。该试剂的广泛使用受到了一些障碍，但这些障碍并不来自试剂的性质，而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸可能性和商品试剂相当昂贵的原因。
醇被DMP 醇烷氧基和DMP是氧化成碱反应机制的第一步 中的一个乙酰氧基更换。当另一个乙酰氧基离开时，与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上，酒精被氧化成相应的醛和酮。因此，氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生，而且具有很高的化学选择性。
DMP 酒精的氧化反应条件非常温和，通常在低温下喂养，在室温下反应。大多数反应在几分钟到几小时内完成，正常产量保持在较高或非常高的水平。因为DMP 乙酸和碘在氧化反应完成后产生，Na2CO3可用于后处理 和Na2S2O3 清洗去除乙酸和碘的水溶液 (式1, 2)[4，5]。
但对于具有酸敏性官能团的醇化合物，在DMP中 在氧化反应中加入适量吡啶中和产生的乙酸会显著提高反应产物的产量。酸敏性羟基保护基、缩醛、双键、炔键、酯基官能团均不受影响[6~10]。在文献[6]报道的天然产品的全合成中，DMP 三次(3~6)[4、5]应用于酒精的氧化反应。
参考文献
1. Boeckman, R. K., Jr.; Shao, P.; Mullins, J. J. Org. Synth., 2000, 77, 141.
2. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277.
3. Dess. D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
4. Crimmins, M. T.; Siliphaivanh, P. Org. Lett., 2003, 5, 4641.
5. Lewis, A.; Stefanuti, I.; Swain, S. A.; Smith, S. A.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 104.
6. Defosseux, M.; Blanchard, N.; Meyer, C.; Cossy, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 4626.
7. McGarvey, G. J.; Stepanian, M. W.; Bressette, A. R.; Sabat, M. Org. Lett., 2000, 2, 3453.
8. Liu, K.; Zhou, H.; Wu, Y.; Yao, Z. J. Org. Chem., 2003, 68, 9528.
9. Hubbs, J. L.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12836.
10. Minguez, J. M.; Kim, S.-Y.; Giuliano, K. A.; Balachandran, R.; Madiraju, C.; Day, B. W.; Curran, D. P. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3335.
本文由胡跃飞编写：《现代有机合成试剂-性质、制备与反应》
