有机合成中的氨基甲酸酯保护

2022年04月21日 阅读量:59

氨基甲酸酯保护是一类重要的氨基保护基。尤其在成的合成中应用广泛。

代表性的氨基甲酸酯保护基是:氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸苄酯。叔丁氧基甲酸酐(BOC酐)作为氨基酰化试剂制得氨基甲酸叔丁酯,即BOC保护的氨基。甲酸叔丁酯在强酸下水解脱去保护基,但在pH=1~12范围内稳定。亲核试剂、有机金属试剂(包括丁基锂和格氏试剂)、非酸性条件下的催化氢化、氢化物还原、氧化反应等不影响氨基甲酸叔丁酯。BOC酐在碱存在下与氨反应得到氨基甲酸叔了酯。脱BOC基常用强酸催化,如浓盐酸、三氟乙酸等。在脱BOC基的酸性条件下,氨基甲酸苄酯或及其类似物不分解。如下述结构中含氨基甲酸噻唑甲酯(类似氨基甲酸苄酯)与氨基甲酸叔丁酯,浓盐酸下水解,仅裂解甲酸叔丁酯,不影响氨基甲酸噻唑甲酯。

用氯甲酸苄酯酰化氨基,得到氨基甲酸苄酯。氨基甲酸苄酯的特点是酸性下稳定,但用一碳催化氢化或一碳/甲酸铵可以将甲酸苄酯切除,值得一提的是在钯一碳催化氢化时,氨基甲酸叔丁酯则不受影响。利用两者的性质不同可以选择性保护氨基和去保护。由苯丙氨酸制备β-氨基-4-苯基丁酸反应过程用到中酸性条件,采用耐酸性的氨基甲酸苄酯保护。

上一篇: 气固催化反应的路径简述
下一篇: 涂料用多元醇树脂该怎么选?
极速送货
多点仓库直发,安全极速配送
品牌直供
正品品质保障,直销特价供应
交易安全
全程信息监管,货款双向保全
全面服务
采购配送,一站轻松服务