噻唑（thiazole），也被称为1、3-噻唑，是一种同时含有硫和氮的五元杂环化合物。”噻唑也指一种主要的衍生物。噻唑本身是一种具有吡啶气味的淡黄色液体，分子为C3H3NS。[1，2] 维他命硫胺素(B1)是维他命硫胺素的重要组成部分之一。
分子和电子结构
除咪唑和恶唑外，噻唑是唑类化合物中的一员。噻唑环平整芳香。噻唑的特点是比相应的恶唑更大π因此，电子离域具有较大的芳香性。氢的化学位移(在7.27和8.77ppm之间)在HNMR光谱中也证明了这种芳香性，显著显示了强抗磁环电流。计算的π电子密度将C5标记为亲电取代的主要位点，将C2标记为亲核取代的位点。
噻唑及其盐
噻唑官能团是维生素B1和埃博霉素的重要组成部分。其他更重要的噻唑化合物包括它们与苯的稠环衍生物，即苯并噻唑，存在于萤火虫的化学荧光素中。
当噻唑中的氮原子被烷基化时，形成噻唑盐。噻唑盐可作为施泰特尔反应和安息香缩合的催化剂。噻唑染料也被用来染棉。
噻唑类化合物在生物大分子中含量高，而氧原子取代硫原子的恶唑类化合物则不是。它存在于天然肽中，用于开发拟肽分子(即模仿肽功能和结构的分子)[3]。
应用
1、3-噻唑结构在天然产品和合成材料的应用中无处不在。[4]
图 1. 噻唑化合物出现在天然产品和人工合成分子中
含硫唑的天然产物包括小分子线性肽(例如图1中的Nordysideninin)，这些天然产物从不同海洋生物的蓝藻中分离出来 1）、线性寡肽(Apramidas)、例如，Tenuecyclamidee(如图1所示 A 2）还有生物碱。[5] 此外，一些含有噻唑环的大环类化合物和环状内酯也被发现在一些土壤细菌提取物中。[6]
1.3-噻唑是药物发现阶段的一种特殊分子块。许多基于噻唑的化合物被证明具有抗肿瘤、抗真菌和酶抑制活性 其中一些是目前批准的药物。[8] 1.3-噻唑在有机合成中也是不可或缺的，可作为甲酰基官能团的固定基团和手性助剂。[9，10]
1.3-噻唑衍生为荧光染料(如噻唑橙) 3）DNA的“发光”探针在细胞学中得到了重要应用。该技术从含有噻唑的半导电共轭聚合物中受益[11] 以及催化剂，如图1所示的化合物4 [12]。
参考文献
1. Zoltewicz, J. A.; Deady, L. W. (1978). Quaternization of Heteroaromatic Compounds. Quantitative Aspects. Advances in Heterocyclic Chemistry. Vol. 22. pp. 71-121. doi:10.1016/S0065-2725(08)60103-8. ISBN 9780120206223.
2. Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. ISBN 978-3-527-30720-3.
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7. (a) Kumar, S.; Patil, M. T.; Kataria, R.; Salunke, D. B. Eds. Gupta, G. K.; Vinod, K. Chem. Drug Design 2016, 243-281. (b) Thorat, B. R.; Joshi, V.; Thorat, V. B. Heterocycl. Lett. 2016, 6, 389-409.
8. According to www.drugbank.ca as of September 2019 there are 28 thiazole-containing marketed drugs. These drugs include natural products, natural-product-based architectures, and purely synthetic compounds.
9. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2557.
10. Velazquez, F.; Olivo, H.F. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 303.
11. (a) Subramaniyan, S.; Kim, F.S.; Ren, G.; Li, H.; Jenekhe, S.A. Macromolecules 2012, 45, 9029. (b) Hussain, S.; De, S.; Iyer, P.K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2234.
12. (a) Luo, Q.-L.; Tan, J.-P.; Li, Z.-F.; Nan, W.-H.; Xiao, D.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 8332. (b) Frija, L. M. T.; Pombeiro, A. J. L.; Kopylovich, M. N. Coord. Chem. Rev. 2016, 308, 32-55.
