芳香烃的制备来源及方法

2025年11月07日 阅读量:158

化学词典告诉你芳香烃的制备来源和方法。芳香烃通常是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。它是一种闭链。它具有苯环的基本结构。历史上早期发现的这些化合物大多有芳香味。因此,这些烃被称为芳香烃。后来发现的没有芳香味的烃也被统一使用。

芳香烃的制备来源

煤和石油是制备苯、甲苯等简单芳香烃的原料。这些简单的芳香烃是制备其他高级芳香族化合物的基本原料。当煤在无氧条件下加热到1000℃时,煤分子通过热分馏产生煤焦油。苯、甲苯、二甲苯、萘等芳香化合物可从煤焦油中产生。与煤不同,石油含有大量的烷烃和少量的芳香化合物。石油馏分主要含有环烷烃和链烃,将其转化为芳香烃的主要方法是重组和芳香结构。芳构化是指在铂、钯、镍等催化剂的存在下,含六元环的脂环族化合物加热脱氢,产生芳香族化合物的过程。重组包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等工艺。一般在催化剂的作用下进行重组,常用的催化剂有铂、铜等。石油工业化学中的一个重要反应是临氢重整(或铂重整),即在氢存在下,以铂为催化剂重新安排分子结构,如PT、SiO2/Al2O3、500℃、1~4 在MPa和H2存在的反应条件下进行反应。由于反应系统是混合物,临氢重组的反应过程非常复杂。

芳香烃的制备方法

1、傅一克的反应作用

合成稠环系统时,傅一克酰基化反应和脱氢反应起着重要作用。

傅一克酰基化反应应应在合成过程中使用两次,第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸,经Cemmensen还原后,再进行二次酰化关环,再经Clemmensen还原和硒脱氢后得萘。

δ醌是合成一种重要的中间体,其工业合成方法是通过两次傅一克酰基化反应得到萘醌。再次还原脱氢后,得到萘。

用萘和丁二酸酐发生傅一克酰基化反应,萘的一位和两位都可以酰化,得到两个异构体,即β-(1-萘甲酰基)丙酸和β-(2-萘甲酰基)丙酸,然后按照标准方法还原、关环、还原、脱氢。

γ-芳基丁酸是多磷酸(或85%) 在H2S04的作用下,将环加热成六元环酮,用锌、汞、盐酸还原环酮,然后用硒加热脱氢,获得多环芳香族化合物。这种合成多环化合物的重要方法称为Haworth(哈沃斯)反应。用苯合成萘和萘合成菲的反应实例表明,Haworth反应在合成稠环化合物中非常有用。

2、蔻合成方法

蔻(coronene)它不存在于自然界中,可以通过多种方法合成。其中一种方法是利用傅一克反应和硒脱氢反应。苯甲型溴化用2、7二甲萘通过N一溴代丁二酰亚胺进行。两个甲基的氢被一个溴取代,然后用Wurtz反应缩合两个分子,即获得14元的环形化合物。在三氯化铝的作用下,即行关环。这种反应的过程类似于芳香烃被烯烃烷基化。最后,用硒脱氢即可得到蔻。

六苯并蔻(hcxabenzocoronene)Dielss是一种广泛应用于有机材料中的中间体,使用二苯乙炔和2、3、4、5-4苯环戊二烯酮 - Alder反应,然后脱酮产生六苯基苯,这种化合物通过Fecl3氧化产生六苯并蔻。

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