化学词典告诉你烯烃的命名方法及其合成来源。烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。它属于不饱和烃,分为链烯烃和环烯烃。根据双键的数量,它被称为单烯烃、二烯烃等。双键中有一个容易断裂,因此会发生加成反应。

烯烃的命名
1、IUPAC名称
为了给烯烃主链命名,根据IUPAC命名规则。英文命名将中缀-ane-换为-ene-。例如CH3-CH3 因此,ethane。 CH2=CH2的名字是ethene。例如,CH3-CH3是乙烷,所以CH2=CH2的名字是乙烯。
在高级烯烃中,由于双键位置的不同,我们使用以下数字系统:
以双键最长碳链命名为主链,使双键碳原子的数量尽可能小。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
以烷烃命名替代烯烃或支链。
首先是给碳原子标号,并按顺序注明替代基团、双键和主链的名称。
CHCH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1
1-己烯
Hex-1-ene
CH3
|
CHCCHCCH==CH2
6 5 4 3 2 1
4-甲基-1-己烯
4-Methylhex-1-ene
CH3
|
CHCCHCC==CH2
6 5 4 3 |2 1
CH2CH3
2-乙基-4-甲基-1-己烯-
2-Ethyl-4-methylhex-1-ene
2、一般名称
尽管IUPAC命名系统具有很高的通用性和精度,但一些烯烃的一般名称已被广泛接受。 例如:
(CH3)2C=CH2
IUPAC 名称: 2-甲基丙烯
一般名称: 异丁烯
最常用的工业合成方法是石油的裂解。
乙烯烃可通过酒精脱水合成。例如,乙醇脱水产生乙烯:
CH3CH2OH H2SO4 → CH3CH2OSO3H H2O
CH3CH2OSO3H→ H2C=CH2 H2SO4
其它醇的消除反应是Chugaev和Grico的消除反应,产生烯烃。
高级α-乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝可以在镍、钴和铂的催化下实现烯烃的催化合成。
通过乙醛、酮等一系列反应合成烯烃。
Wittig与烷基卤化物发生反应
Julia成烯与苯基硫发生反应(朱利亚烯烃合成)
Barton-Kellog反应与两种不同的酮发生
结合一个酮,Bamford-Stevens反应或Shapiro反应
由乙烯基卤化物组合而成的烯烃。
烯烃可由炔烃选择性还原合成。
由Diels-Alder反应或Ene反应重排制成的烯烃。
烯烃可以由α-通过Rambergg通过氯代通过-Bäcklund反应合成。

