化学词典告诉你2-氯丙烯腈的制备方法和用途。2-氯丙烯腈又称2-氯丙烯腈，α-氯代丙烯腈，无色或淡黄色液体，不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。它是一种重要的医药和农药中间体，一种杀虫剂虫螨腈中间体，一种除草剂硫磺中间体。环加成反应（cycloaddition reactions）常用试剂。
2-氯丙烯腈的制备方法
在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中加入丙烯腈和氯化催化剂，在冷却和搅拌冰水浴的条件下，将氯通向反应液，反应系统控制在30～35℃，通氯气约4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液为二氯丙腈。在带有搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中加入上述反应液，加入少许阻聚剂，搅拌加热，温度为105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时消除反应和分馏，塔顶温度85℃，收集蒸馏为成品。
2-氯丙烯腈的用途
1.它是一种重要的医学和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻命磺隆的中间体。
2.该试剂可视为乙烯酮的等价体，因此可用于Diels-Alder反应和其他环加成反应。此外，Michael加成和自由基加成反应也可以进行。
由于氯和氰基的电子吸收效应，2-氯丙烯腈是一种有效的亲二烯体，可以参与Diels-Alder反应。可与环戊二烯、环己二烯等各种环状二烯反应，环加成产物可在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解，获得相应的环酮化合物(型1)。
铜盐能催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应，其中最典型的是环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应(型2)，对热极为敏感。以氟硼酸铜为催化剂，能在0oC下实现这种反应，其水解环酮化合物也是合成天然产物的重要中间体。此外，呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化(型3)。有趣的是，环酮不是在碱性条件下水解的，而是酰胺。
此外，其他二烯化合物，如取代环己二烯、环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃和非环二烯，也可与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但对于加热条件下的环加成反应，温度不应高于140oC，因为2-氯丙烯腈会聚合在这个温度下。除了[4 2]除环加成反应外，2-氯丙烯腈还可发生[3 2]以及[2 2]环加成反应(4)。
和其他丙烯腈化合物一样，2-氯丙烯腈也是一种有效的亲核试剂受体和亲核自由基受体，因此Michael加成(5、6)或自由基加成反应(7)可以发生到环化物中，其中2-氯丙烯腈是一种有效的2-碳环化试剂。
