精细化学品4-氨基哒嗪的制备方法与应用

2021年11月25日 阅读量:5

精细化学品4-氨基哒嗪属于哒嗪类化合物的一种,它是一种芳香杂环化合物,具有降压、强心、抗病毒、调节神经等功效,在医药领域有重要的应用。本次化浪网将给大家介绍一下4-氨基哒嗪的制备方法与应用。

 

第一种方法:在氮气的保护下,将50L无水乙醇加入干燥的氢化釜中,然后慢慢加入化合物3,6-二氯哒嗪-4-胺共8.15kg,搅拌溶解。接着依次加入2.4kg氢氧化钠、30g干钯炭,在室温下反应6至8小时,用HPLC检测,待原料小时候,用硅藻土垫在砂芯漏斗上,减压抽滤反应液,将钯炭和少量氯化钠固体滤除。滤液倒入100L旋蒸中,减压蒸馏浓缩至干燥,即可以得到精细化学品4-氨基哒嗪约4.5kg。

 

第二种方法:以在实验室制备为例。先将50ml氨冷凝在200ml配有干冰冷凝器的3口烧瓶中。加入硝酸铁晶体,在--78摄氏度的环境下加入小片的钾。移去冷却槽后,深蓝色的混合物会轻微回流,直至获得浅灰色的浆料。再冷却至-78摄氏度,并加入0.35ml哒嗪,搅拌混合。添加2.65g高锰酸钾,移去冷却槽后继续搅拌10分钟左右。用1.2g氯化铵小心猝灭反应。加入20ml甲醇,在通风橱中蒸发氨。通过CELITE助滤剂过滤黑色混合物,真空浓缩滤出物,并在SiO2(100%CH2Cl2至10%MeOH的CH2Cl2溶液,梯度)上纯化生成的黑色固体,生成4-氨基哒嗪约380mg。

 

4-氨基哒嗪在医药、兽药和农药等领域内的新药研发中有广泛的应用,例如作为医药中间体,可以用于合成5-氯-4-氨基哒嗪。5-氯-4-氨基哒嗪是重要的哒嗪类衍生物,其分子中有两个活性位点,可参与多种类型反应,是用于药物活性分子构建、修饰的理想分子砌块。

 

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