叔丁基醚的合成反应要点介绍

2022年04月20日 阅读量:134

醇与2一甲基丙烯在酸催化下反应转化成叔丁基醚。常用催化剂是浓硫酸、三氯化副/磷酸。叔丁醚的生成过程不同甲醚、苄醚。首先是2一甲基两燃经氢质子加成形成叔丁基碳正离子,碳正离子亲电性进攻氧上孤对电子,脱去质柔新得到赵了基醚。由于叔丁基碳正离子的位阻,叔丁基底的保护法可用手选择性保护伯醇。

叔丁基醚对酸的稳定性比甲醚、苄醚差,但是在非强酸性条件下仍然具有一定的稳定性。一般在pH=1~14范围内是稳定的。对于亲核试剂、有机金属试剂、氢化物还原剂、催化氢化、氧化和可溶性金属还原等,叔丁基醚键不受影响。

叔丁基醚的裂解去保护的方法有无水三氟乙酸、三甲基硅碘或氢澳酸/乙酸处理。例如,叔丁基醚保护双环化合物经过多步反应构成多环化合物,其中含有叔丁基醚和烷基芳基醚,利用叔丁基醚比烷基芳基醚易被酸解的性质,而选择性裂解叔丁基醚。

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