化学词典告诉你二苯乙炔的合成方法和用途。二苯乙炔是一种无色固体，溶解在乙醚中，热乙醇不溶于水中，主要可以进行环加成反应。该物质可能对环境有害，通常需要密封和保存，并放置在通风和干燥的环境中。
二苯乙炔合成法
苯偶酰(3)：二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325ml，85%水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷无水乙醇洗涤干燥，得苯偶酰胺(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):将上述化合物(3)和480毫升苯加入装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，搅拌后加入黄色氧化汞2～4g，微加热，氮气释放，反应物变灰。加热至微沸，不断加入氧化汞2～总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加入后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100毫升苯洗涤。苯溶液、水洗、无水硫酸钠干燥、高真空蒸馏减压回收后，收集95～105℃/27～得二苯乙炔的40Pa馏分①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用乙醇重结晶净化100ml(95%)。注：①二对甲苯基乙炔(C16H14)可以通过类似的方法制备、a-萘基苯乙炔(C18H12)。
二苯乙炔的用途
二苯乙炔是取代和偶苯酰的合成前体，可以进行环加成反应。二苯乙炔是一种很好的Lewis酸，由于其对称性和高平面性，在金属有机化学中也是一种很好的配体。氧化及还原 二苯乙炔可以钼(VI)和钨(VI)五氟苯氧化产生安息酸，多氧金属[二(三氟乙酸)碘代]。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡等试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效还原方法如下:反式可以用NiCl2.4PPh3酸制备，氢化反应可以用于产生顺式或CoCl2.4PPh3、SmI2、用氢和蒙脱石(二苯基膦化氢)钯完成ACOH或锌与PD/C的结合(II)将炔键还原为烷烃，可以将络合物或锌与PD/C结合。炔烃π按键和X-Y加成 许多试剂可以对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAC可与二苯乙炔反式加成，而Bu3Snn-H (式2)、RNH-H和HO2C-顺式芪衍生物由H产生。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-Alet2等也可与二苯乙炔加成。卡宾加成二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴发生反应。卡宾铬与二苯乙炔反应形成环戊酮。吡咯啉酮(类型3)可以在卡宾铬中含氮时获得。由于七元环(类型4)可以形成，Fischer类型的卡宾钨可以直接反应。与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应（类型5），镍可形成螺环化合物（类型6），锌复合物的插入可产生许多不饱和分子。二苯乙炔倾向于与有机金属络合物和有机金属簇结合，并能进行金属化反应。环的形成和环加成二苯乙炔可以通过环加成反应制备酯(7)、唑、苯并噻命、消炎(8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
