化学词典告诉你原甲酸三乙酯的制备和用途。原甲酸三乙酯又称三乙氧基甲烷、1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷,具有刺鼻气味的液体,熔点不高,与乙醇、乙醚混合,微溶于水,主要用于制备抗疟药氯喹、喹及照相剂、感光材料的原料,也用于合成甲川、花菁染料等。

制备原甲酸三乙酯
1.乙醇钠法以乙醇钠和氯仿为原料,在60-65℃下反应,生成原甲酸三乙酯粗制品,再经分馏精制而成。
2.乙醇法用乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠,采用固液相转移催化法,催化剂为PTC。
3.苯甲酰氯法以苯甲酰氯为原料;甲酰胺和无水乙醇在催化剂作用下产生原甲酸三乙酯;苯甲酸和氯化铵的混合物分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
使用原甲酸三乙酯
1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性高。它们可以作为烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基;甲酰化试剂可在酸性或碱性条件下使用。与醇发生烷基化反应,原甲酸三乙酯作为烷基化试剂,可使各种醇发生相应的烷基化反应。能使多元醇发生烷基化反应,产生相应的环状原甲酸酯 (式1)。醛或酮的保护原甲酸酯可用于保护醛和酮,产生甲酸酯和相应的醛或酮 (式2)。在甲酰化反应Lewis酸催化下,原甲酸酯可作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简单、产量高的特点。在酸催化下,原甲酸酯容易原位产生二烷氧基正碳离子,可直接用于甲酰化反应。这种甲酰化反应可以在碱基邻位α-C上(型3)。硅醚(型4)或酮的烯醇盐(型5)与烯醇(或类似物)反应烯醇,可与原甲酸酯原位产生的正碳离子反应产生β-缩醛基酮类化合物。2.用于医学中间体和感光材料的有机合成和使用。

