化学词典告诉你酯化反应的条件和机制。酯是一种重要的有机化学产品。除了溶剂和增塑剂外，它还被广泛用于许多工业部门生产聚酯，其中一些也被用作有机合成原料。酯化反应是一种有机化学反应，是两种化合物形成酯（通常是酸和醇反应形成酯）。
酯化反应的条件
常规酯化反应的条件是浓硫酸，加热 ，作为吸水剂和催化剂的浓硫酸。
1、费歇尔酯化
酯化反应通常是可逆反应。传统的酯化技术是在酸（通常是浓硫酸）催化下加热酸和醇的回流反应。这种反应也被称为费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以分化羧酸的基质，增强其亲电性，加速反应速度；它还可以去除反应的副产物水，提高酯的产量。
如果原料为低级羧酸和醇，可溶于水，反应后可将水（必要时加入饱和碳酸钠溶液）加入反应液，将反应液放入分液漏斗中进行分液处理，收集不溶于水的上酯层，净化反应产生的酯。碳酸钠与羧酸反应产生羧酸盐，增加羧酸的溶解度，降低酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，酯也可以在反应中蒸发，使反应平衡向右移动，冷凝并收集挥发性酯。
然而，在少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离开，产生酰基正离子或碳正离子中间体，然后与醇或酸反应产生酯。这些反应不遵循“酸羟基醇氢”的规则。
羧酸通过酰氯与醇反应产生酯。与羧酸相比，酰氯的反应性更强，因此该方法是制取酯的常用方法，其产量一般高于直接酯化。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量碱，如氢氧化钠或吡啶。H3C-COCl HO-CH2-CH3→H3C-COO-CH2-CH3 H-酸酐后，Cl羧酸与醇反应产生酯。羧酸通过羧酸盐与卤代烃反应产生酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃的反应α-碳的亲核代替反应。
2、在氯化亚镓的作用下酯化
基本方法是将酸溶解在过量的低级醇（通常是甲醇或乙醇）中，然后在低温下加入氯化亚啶。该方法条件温和，操作方便，反应时间短，产量高，特别适用于氨基酸酯化。由于低级醇的过量反应，一般不影响酸中的醇羟基。
此外，由氯化亚啶和DMF组成的Vilsmer-Haack复合物可用于特定阻醇的酯化。Kaul使用该试剂激活羧基酯化各种伯醇，包括具有位阻的醇和多元醇，收率接近定量。
3、Steglich酯化反应
羧酸和醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。该方法特别适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP是常用的酯化反应催化剂。
4、山口酯化
2.4.6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物混合，激活羧酸，然后与醇一起成酯。DMAP是酯化的催化剂。
酯化反应机理
在酯化反应中，有一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤，步骤④是酯水解的控制步骤。这种反应是SN2反应，加成后－消除过程。
原理反应式
酯化反应中产生的水来自羧酸的羟基和醇的氢。然而，羧酸和叔醇的酯化是指烷氧键断裂，中间产生碳正离子。
在酯化反应中，酒精作为一种亲核试剂攻击羧基的基础。当质子酸存在时，基碳更缺乏电子，有利于酒精及其亲核奖励。如果没有酸，就很难进行酸和酒精的酯化反应。
