化学词典告诉你呋喃的化学性质和用途。呋喃(oxole),含氧五元杂环化合物是最简单的。它存在于松木焦油中,无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。当它的蒸汽遇到被盐酸浸湿的松木片时,它是绿色的,称为松木反应,可以用来识别呋喃的存在。它具有麻醉和弱刺激作用,极易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电替代反应,主要用于有机合成或溶剂。

呋喃的化学性质
由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面上形成了很大的形成π按钮使共轭平面共有6个电子符合4n 2结构,因此呋喃具有芳香性(见休克尔规则)。芳香使呋喃具有“易于替代、难以添加”的性质。另一对氧气孤立的电子向外伸展。氧原子本身与sp2杂化一致。
由于芳环的存在,呋喃的化学行为与其它不饱和杂环不太相似。
芳环中的氧具有电子效应,因此呋喃的亲电代替反应活性强于苯。共振论对呋喃环的研究发现,呋喃环上的电子云密度较高,支持亲电反应活性的理论。
呋喃可作为Diels-Alder反应中的双烯体,以及缺乏电子亲双烯体,如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯发生周环反应。获得的产物是Z/E异构体的混合物。
呋喃氢化过程中会产生两种同分异构体(包括1、4-2氢和1、2-2氢),然后产生四氢呋喃。
呋喃的用途
用于制作吡咯、噻酚、四氢呋喃等。呋喃经醚化后,还原得到2、5-二甲氧基二氢呋喃,水解产生2-羟基-1、4-丁二醛,可用于合成法山茱萸碱的生产;当呋喃经醚化、还原、催化加氢得到2、5-二甲氧基四氢呋喃时,丁二醛通过水解产生,是合成另一种生物碱阿托品的原料。

