化学词典介绍甲基锂的合成方法和用途。甲基锂是CH3Li的有机锂试剂。有机金属化合物属于s区，在固体或溶液中都是低聚态。常用于合成醚，用于有机合成和有机金属化学。由于与水的剧烈反应，所涉及的反应需要在无水条件下进行。氧气和二氧化碳也不能与之共存。因此，甲基锂在使用前通常不会提前制备，但可以溶解在各种醚溶液中。
甲基锂的合成方法
将800毫升无水乙醚和托克(2.3克原子)锉丝放入装有磁性搅拌器、气体导入管和干冰冷凝管的三颈瓶中，在连续搅拌下4-5小时内将100克(1.05摩尔)溴甲烷蒸入反应瓶中，然后将混合物搅拌1小时。将不溶物沉淀放入氮气流中过夜，将上层清液转移到带橡胶盖的干储液管或容器中。
反应方法如下:CH3Br 2Li=CH3Li LiBr。
使用甲基锂
甲基锂可以甲基化各种官能团，去除保护基团，合成其他甲基化有机金属试剂，可用作碱和还原过渡金属。溶剂和卤素对非溶剂化甲基锂的反应有很大的影响 。
1、加成反应：与甲基格氏试剂相比，甲基锂与环烃、杂环和脂肪族化合物的1、2-加成反应具有不同的选择性。由于螯合反应，与酮的亲核加成具有较高的非对应选择性 (1)。此外，这种反应的立体选择性也受到其他Lewis酸的影响。
2、将有机锂转化为有机钛、有机锂或有机锌将提高其三维选择性。例如，将甲基锂转化为手钛和苯甲醛，产生1.2-加成，产品EE值达到99% (式2)。
3、甲基酮通常在酸和酯的作用下得到，三甲基氯硅烷的反应会得到更好的效果。甲基锂是一种很好的脱酰基试剂，用烷氧基和苯甲酰基保护二级酰胺。甲基锂和溴化锂与甲硅烷基酮一起在0℃下工作，甲硅烷基醇醚将得到高三维的选择 (式3)。
4、腈、亚胺和唑烷可作为碳氮不饱和键的1、2-加成的底物。例如，在异丙基苯/THF中，甲基锂和受保护的氰醇加成在水解后获得高产量的甲基甾酮。四嗪、吡嗪等芳香杂环的加成反应难以进行。在C2对称三级二胺的催化下，芳香亚胺可以选择性地与甲基锂对比 (式4)。
5、甲基锂可与邻烯丙基苯甲酰胺成环形成萘酚衍生物 (式5)。
6、甲基锂使环丙基衍生物的二溴化物重新排放，获得丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基锂还可以与二溴代环丁烷一起去除溴，获得亚烷基环丙烷 (式6)。
