葡糖苷的制备方法以及存在形式

2025年03月10日 阅读量:284

化学词典介绍葡萄糖苷的制备方法和存在形式。葡萄糖苷是一种以葡萄糖为糖成分的糖体。它是一种结构,结合了各种成分和葡萄糖还原基。这种化合物通常被称为葡萄糖苷。

制备葡萄糖苷的方法

烷基糖苷的合成方法分为Fischer法,Koenigs- Knor法、四氯化锡法,Ferrier法、保护基因法、酶催化法、直接糖苷化法和间接糖苷化法。目前,直接糖苷化法和双醇交换法主要用于工业合成APG。

Fischer法:Fischer合成法是指在酸催化剂的存在下,单糖或寡糖与脂肪醇缩合产生烷基糖多苷。

Koenigs- Knor法:葡萄糖五乙酰酯首先与葡萄糖和乙酸酐发生反应,然后用溴化氢转化为溴化葡萄糖四乙酸酯。将反应水解,得到烷基葡萄糖苷。该方法可以产生反式烷基葡萄糖苷。

四氯化锡法:首先用乙酸酐和无水乙酸钠将葡萄糖或其他低聚糖的羟基乙酰化,然后在四卤化锡的帮助下将脂肪醇引入糖环的端羟基α、β乙酰化烷基糖多苷醇用甲醇溶解,分离精制后得到烷基糖多苷。

Ferrier法

Ferrier合成法的基本步骤如下:

a.乙酸钠存在下用乙酸酐乙酰化葡萄糖或其他寡聚糖;

b.用溴代替糖环端位羟基;

c.用Cu- Zn催化剂作用和加热,去除HBR,使这部分形成双键;

d.在FB3- 在ET2O催化剂的存在下,脂肪醇被引入;

e.在铂催化剂的存在下加氢还原;

f.用甲醇钠和甲醇处理。

糖环2中用Ferrier法制备的烷基糖苷、三位少了两个羟基,产品多为a型,a型约94%,b型约6%。

葡萄糖苷的存在形式

葡萄糖苷在自然界中有多种形式,如烷基葡萄糖苷、聚乙二醇葡萄糖苷、毛蕊异黄酮葡萄糖苷等。

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