化合物简介
金刚烷胺（英语：Amantadine）是美国FDA所批准的抗病毒和抗帕金森病药。金刚乙胺与金刚烷胺有着相似的结构和性质。 根据美国疾病控制与预防中心的数据，100%的季节性H3N2流感和2009年H1N1流感大流行的流感病毒样本对金刚烷胺有耐药性。在美国，金刚烷胺不再被推荐作为感冒药。另外，金刚烷胺抗帕金森病的效果仍不确定，2003年en:Cochrane Review指出没有充分的证据证明金刚烷胺抗帕金森病的效果和安全性。
基本信息
中文名称
金刚烷胺
英文名称
amantadine
中文别名
金刚胺、1-金刚烷胺、1-氨基金刚烷
英文别名
1-Adamantanamine、Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine、Adamantanamine、1-aminoadamantine、1-Adamantylamine、Pk-merz、1-adamantaneamine、1-Aminoadamantane、adamantan-1-amine、Aminoadamantane、Symmetrel
CAS号
768-94-5
分子式
C10H17N
分子量
151.249
精确质量
151.136
PSA
26.02
LOGP
2.6142
编号系统
EINECS号
212-201-2
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色粉末/大块
密度
1.066 g/cm3
沸点
225.7ºC at 760 mmHg
熔点
206-208°C(lit.)
闪点
96ºC
折射率
1.557
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a cool, dry location. Keep containers tightly sealed.
安全信息
RTECS号
YD1925000
安全说明
S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R22; R36/37/38
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。工艺过程如下:将金刚烷加入干燥的搪玻璃反应罐中,滴加溴素,缓慢升温,在1h内从50℃升到65-75℃,回流反应6h,最终温度达到110℃(随着反应物的变化,物料沸点逐渐升高)。反应后放置过夜。然后升至45℃,滴加7%亚硫酸氢钠溶液以除去过剩的溴,过滤,滤饼用水洗至pH=7,自然干燥,得溴代金刚烷。将溴代金刚烷和尿素混合均匀,加热至180℃,反应开始,内温猛升到230-240℃。反应结束后,自然降温,加入浓盐酸溶解,移入蒸馏罐中,加入氢氧化钠碱化,然后进行水蒸汽蒸馏,得金刚烷胺。
用途
抗病毒药,也是抗震颤麻痹药。用于制造合成金刚烷衍生物盐酸金刚烷胺等。
合成路线
共找到97条合成路线 >上游原料
共找到33个上游原料 >