化合物简介
Fosthiazate is a pesticide.
基本信息
中文名称
噻唑膦
英文名称
fosthiazate
中文别名
噻唑磷、线螨磷
英文别名
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) (2-oxo-3-thiazolidinyl)phosphonothioate、O-ethyl S-(1-methylpropyl) P-(2-oxo-3-thiazolidinyl)phosphonothioate、Fosthiazate、S-sec-Butyl O-ethyl 2-oxo-3-thiazolidinylphosphonothioate、IKI 1145、(3RS)-3-[(RS)-sec-butylthio(ethoxy)phosphinoyl]-1,3-thiazolidin-2-one、(RS)-[S-(RS)-sec-butyl O-ethyl 2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate]、3-[butan-2-ylsulfanyl(ethoxy)phosphoryl]-1,3-thiazolidin-2-one、Fosthiazate [ISO:BSI]、(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate、Nemathorin、S-sec-butyl O-ethyl (2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphonothioate、(Ξ)-[S-(2Ξ)-butan-2-yl O-ethyl (2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)phosphonothioate]
CAS号
98886-44-3
分子式
C9H18NO3PS2
分子量
283.348
精确质量
283.047
PSA
107.02
LOGP
3.7694
编号系统
UNII
96QJ4O095U
物化性质
外观与性状
淡黄色液体
密度
1.26 g/cm3
沸点
371.3ºC at 760 mmHg
闪点
178.3ºC
折射率
1.54
储存条件
0-6ºC
安全信息
RTECS号
TB1707000
安全说明
S53-S25-S26-S39-S45-S60-S61
危险类别码
R21; R23/25; R39; R41; R43; R50/53
危险品运输编码
UN 2810
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
2-氧化噻唑烷的制备
1.由β-巯基乙胺合成将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃， 所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl
2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料， 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
2.噻唑硫磷的合成 正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 （1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中， 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.
1.由β-巯基乙胺合成将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃， 所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl
2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料， 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
2.噻唑硫磷的合成 正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 （1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中， 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.
用途
具有优异的杀线虫活性和显著的内吸杀虫活性，防治对传统的杀虫剂具有抗药性的各种害虫，也具有强的杀灭能力。杀虫剂和杀线虫剂，主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶，影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫，对地下根部害虫也十分有效；对许多螨类也有效，对各种线虫具良好杀灭活性，对常用杀虫剂产生抗性害虫（如蚜虫）有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效，可在作物种植前直接施于土表，也可在作物播种时使用。推荐用量1～4犽犵有效成分／犺犿2。
