7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺的制备方法

2021年08月06日 阅读量:2

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺的制备方法背景及概述

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺是一碳酸钠种有机中间体,可由4‑溴吡啶‑2‑胺和4‑溴吡啶‑2‑胺为原料先制备1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲,然后和盐酸羟胺反应得到7‑溴‑[1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶‑2‑胺。

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺的制备方法制备

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺的制备方法a)1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲

在25℃向4‑溴吡啶‑2‑胺(10.4g,60.1mmol)在二烷(242ml)中的溶液中添加乙氧基羰基异硫氰酸酯(7.88g,6.8ml,60.1mmol)。将所得的混合物在25℃搅拌4小时。蒸发溶剂,用乙酸乙酯稀释固体黄色残余物,并用水和盐水洗涤。将有机层分离,用硫酸镁干燥,并在真空中除去溶剂,得到黄色固体的1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲(17.37g,95%)。熔点:107‑110℃。质谱:m/z=304.0,305.9(M+H+)。

7-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-胺的制备方法b)7‑溴‑[1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶‑2‑胺

在25℃将盐酸羟胺(20.7g,298mmol)和N‑乙基二异丙胺(23.1g,31.2 ml,179mmol)在乙醇(380ml)中的混合物搅拌几分钟。随后,将该混合物 加入1‑乙氧基羰基‑3‑(4‑溴‑吡啶‑2‑基)‑硫脲(18.13g,59.6mmol)中,并将所 得的混合物回流1天。蒸发溶剂至干燥,并且将残余物与水(100ml)一起 研磨10分钟。通过过滤收集固体,用水洗涤,并且干燥,得到浅黄色固体的7‑溴‑[1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶‑2‑胺(10g,78.8%)。熔点:190‑2℃。质 谱:m/z=212.9,215.0(M+H+)。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明二茂铁硼酸授权] CN201180057674.X 三唑并吡啶化合物

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