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上海晶纯生化科技股份有限公司

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乙基香兰素

CAS: 121-32-4
分子式: C9H10O3
英文名称: ethyl vanillin
中文别名: 乙基香草醛; 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛; 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛; 香草醛乙基醚; 乙基儿茶醛; 波旁醛;
英文别名 burbonal; FEMA 2464; vanirome; 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde,Ethylvanillin; Vanilal; VANILLAL; ETHOVAN; 3-ethoxy; ethylvanillin; Ethylvanillin; Ethyl vanillin; 4-hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde; 4-OH-3-OEtC6H3CHO; Vanirom; 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde; Vanbeenol; Ethyl Vanillin; Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-; Ethavan; 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde;
分子量: 166.17400
物化性质
外观与性状:
白色至灰白色细结晶粉末
熔点:
76 °C
沸点:
285°C
闪点:
127°C
折射率:
1.434
水溶解性:
slightly soluble
稳定性:
Unstable; in contact with iron or alkali, it exhibits a red color and loses its flavoring power.
储存条件:
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store protected from light.
蒸汽压:
0.000884mmHg at 25°C
用途

生产方法

以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中,加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液,在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料,加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠,通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合,再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得,用苯萃取反应混合物,减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素,用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多,污染严重,原料成本高。该法工艺路线短,反应条件易于控制,工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇,碱性水解,再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1,2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热,破坏其双氧环。然后在150~155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2~3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液,再加入少量硫酸加热回流使其水解,生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出,经过滤和50%乙醇重结晶,即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚,溶于10%的氢氧化钠溶液,加人间硝基苯磺酸钠,加热回流3h,冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取,然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液,再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富,但路线长,工艺复杂,有副产品异乙基香兰素生成,收率较低。

用途

该品具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。